Volio je ljutiti svoje kritičare raznim ekshibicijama, poput nošenja pelene napravljene od američke zastave na sudu.
Godinama se povlačio po sudovima, a najpoznatiji slučaj bila je tužba koju je protiv njega zbog klevete uložio Džeri Falvel (Jerry Falwell), propovjednik s milionima sljedbenika.
On je prvo napao Flinta da svojim listom kvari mlade i potiče nasilje, na što je Flint objavio članak o njemu u kojem je naveo da je Falvel izgubio nevinost spavajući s vlastitom majkom. Nakon toga ga je Falvel tužio sudu zbog klevete i dobio.
Međutim, Flint se žalio Vrhovnom sudu, pozivajući se na prvi amandman ustava, koji jamči slobodu govora, i odnio pobjedu 1988.
-To što objavljujem pornografiju ne znači da me ne brinu socijalni problemi kakve svi mi imamo - rekao je u jednom intervjuu.
Ženio se pet puta, a ima četvero djece.