Osman-kapetanova medresa u Gračanici, osnovana davne 1800. godine, i danas je jedna od najljepših građevina u tom gradu, dominira centrom i krasi ga. Pohode je ljudi koji posjećuju Gračanicu, učenici i studenti, brojni turisti, a u njoj se održavaju brojne kulturne manifestacije.
Dershana je često u funkciji, a tu su i biblioteka i šadrvan. Jedna je od tri medrese koje je Gračanica imala i ubraja se u veće medrese u BiH.
Prizemna zgrada
Dao ju je sagraditi Osman-kapetan Gradaščević, upravitelj Gradačačke kapetanije i otac čuvenog vojskovođe i borca za autonomiju Bosne Husein-kapetana Gradaščevića, Zmaja od Bosne. Bilo je to njegovo hair-djelo, vakuf. Prvobitno je ova medresa bila prizemna zgrada s tri krila. Za njeno izdržavanje Osman-kapetan je uvakufio imetak u Gračanici, Modriči i Gradačcu, brojne dućane, hanove, obradivo zemljište
- Današnja zgrada Osman-kapetanove medrese potječe iz 1889. godine, nakon temeljite obnove. Od tada je imala dershanu, prostorije za muderisa, biblioteku, kuhinju za učenike. Na službi u biblioteci izmijenio se veliki broj muderisa (profesora i upravitelja). Među znamenitijima su bili Mehmed ef. Piskavica, hadži Hasan ef. Nurikić, hafiz Mehmed Teufik ef. Okić, hafiz Mustafa Šiljić, koji je u Medresi službovao oko 30 godina, sve do prestanka njenog rada 1945. – govori historičar Edin Šaković, koji je o svom kraju napisao nekoliko vrijednih djela.
Gračanička Osman-kapetanova medresa iškolovala je brojne generacije alima i vjerskih službenika, imama i mualima koji su službovali u tom kraju, ili su nastavili školovanje pa postali profesori, pravnici, šerijatske sudije. Pretpostavlja se da je Medresa u Gračanici dala oko stotinu hafiza.
Bosanska kafana
Po završetku Drugog svjetskog rata, Islamska zajednica u Gračanici imala je plan da obnovi ovu medresu, ali je sve ostalo na pokušajima jer je njen rad bio zabranjen. Tek 1951. godine Gračanlija Ibrahim Hasanbegović, predsjednik Saveza kulturnih i prosvjetnih društava gračanikog sreza, pokrenuo je akciju obnove.
Desetak godina kasnije zgrada je pretvorena u Dom kulture i njome je upravljao Narodni univerzitet. Danas je Osman-kapetanova medresa ponovo u vlasništvu Islamske zajednice u Gračanici, kojoj je uvijek i trebala pripadati.
U njoj se danas nalaze poslovni prostori, dvorana za predavanja, bosanska kafana. Na terasi se održava manifestacija „Ljetne večeri pod lipama Gračanice“.
Džamija, sirotište...
Iza Osman-kapetana, koji je bio veliki vakif, ostale su dvije medrese - u Gračanici i Gradačcu, ali i sirotište u Gradačcu, džamija u Modriči i brojne druge građevine.
- Postoji predanje da Osman-kapetanova medresa nije prva medresa u Gračanici. Navodno ju je on dao sagraditi na temeljima još starije, koja je bila dotrajala - navodi Šaković.